In 10g gibt es zwar einen Shrink-Befehl für Tabellen, aber eine Möglichkeit, einen TS automatisch zu reorganisieren, ist mir nicht bekannt. Da ist man dann auf exp/imp (bzw. expdp/impdp) und alter table ... move tablespace ... (bzw. alter index ... rebuild tablespace ...) angewiesen.
Aus diesem Grund verwende ich meine TS immer als logische Einheiten für zusammengehörige Elemente, die ich im Fall einer Löschung komplett loswerden möchte (also Tabellen und zugehörige Indizes; damit ich dann ggf. den TS samt allen data files wegwerfen kann).
Die Trennung von Indizes und Tabellen war meines Wissens früher einmal aus Performancegründen interessant (zur Verteilung von IOs), aber heute spielt das normalerweise keine Rolle mehr (wg. RAID etc.), was Tom Kyte gelegentlich erläutert hat (der hier ursprünglich angegebene AskTom-Link funktionierte nicht mehr).